Conversion of unsaturated fatty acids - Nucleophilic additions to methyl (E)-12-Oxo-10-octadecenoate [1]

Methyl ricinoleate is converted in 57% yield into methyl (E)‐12‐oxo‐10‐octadecenoate (4) by oxidation of the 12‐OH group and conjugation of the double bond. The enone fatty acid methylester 4 reacts in high yield with anions of 1,3‐dicarbonyl compounds, nitroalkanes, acylanions from aromatic aldehydes and cyanide to new C10‐functionalized fatty acids. The nitroalkyl adducts can be converted into pyrroloid and furanoid fatty acids. Umwandlung ungesättigter Fettsäuren ‐ Nukleophile Additionen an (E)‐12‐Oxo‐10‐octadecensäuremethylester. Ricinolsäuremethylester wird durch Oxidation der Hydroxylgruppe und Konjugation der Doppelbindung mit 57% Ausbeute in (E)‐12‐Oxo‐10‐octadecensäuremethylester (4) überführt. An den Enonfettsäuremethylester 4 werden anionisierte 1,3‐Dicarbonylverbindindgen, Nitroaliphate, Acylanionen aus aromatischen Aldehyden und das Cyanidanion zu neuen C10‐funktionalisierten Fettsäuren in hohen Ausbeuten addiert. Die Nitroalkyladdukte lassen sich in Pyrrol‐ und Furanfettsäuren umwandeln.