Desulphurisation and Reduction Studies of Epithio Fatty Acids and Alcohols

The cis and trans epithio fatty acids and alcohols with Raney Ni give the corresponding saturated derivatives. Lithium aluminium hydride reduction of cis epithio fatty acids either in tetrahydrofuran or in ether yields both mercapto alcohol isomers which can be separated and identified by thin‐layer chromatography. The trans isomer on similar treatment however furnishes the mercapto alcohols in tetrahydrofuran only, while in ether medium the epithio group remains unaffected. The isomeric mercapto alcohols on desulphurisation likewise afford the saturated alcohols. Über die Desulfierung und Reduktion von Episulfido‐Fettsäuren und ‐Alkoholen Die cis‐ bzw, trans‐Episulfido‐Fettsäuren und ‐Alkohole ergeben mit Raney‐Nickel die entsprechenden gesättigten Derivate. Bei der Reduktion der cis‐Episulfido‐Fettsäuren mit Lithium‐Aluminiumhydrid in Tetrahydrofuran oder Äther entstehen die beiden isomeren Thiole, die mit Hilfe der Dünnschicht‐Chromatographie getrennt und identifiziert werden können. Dagegen liefert das trans‐Isomere bei gleicher Behandlung die Thiole nur in Gegenwart von Tetrahydrofuran, während in Äther die Episulfido‐Gruppe erhalten bleibt. Die isomeren Thiole liefern bei Desulfierung ebenfalls die gesättigten Alkohole.