Eine neue Synthese von Bromdesoxy‐Zuckern
Geschützte pyranoide und furanoide Kohlenhydrate mit freier vicinaler cis‐Diolgruppe werden in einem Eintopfverfahren in Tetrahydrofuran mit Dichlormethylen(dimethyl)ammoniumchlorid (Viehe‐Salz), Eisen(III)‐chlorid, Tribenzylamin und nachfolgend mit Lithiumbromid regio‐ und stereoselektiv in hohen A...
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Veröffentlicht in: | Liebigs Annalen der Chemie 1986-05, Vol.1986 (5), p.932-937 |
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Hauptverfasser: | , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Geschützte pyranoide und furanoide Kohlenhydrate mit freier vicinaler cis‐Diolgruppe werden in einem Eintopfverfahren in Tetrahydrofuran mit Dichlormethylen(dimethyl)ammoniumchlorid (Viehe‐Salz), Eisen(III)‐chlorid, Tribenzylamin und nachfolgend mit Lithiumbromid regio‐ und stereoselektiv in hohen Ausbeuten in die entsprechenden inversen Bromdesoxy‐carbamoyl‐saccharide übergeführt.
A New Synthesis of Bromodeoxysugars
Protected pyranoid and furanoid carbohydrates with free vicinal cis‐hydroxy groups react in a one‐pot reaction with dichloromethylene(dimethyl)ammonium chloride (Viehe salt), iron(III) chloride, tribenzylamine, and then with lithium bromide to produce regio‐ and stereoselectively in high yields the corresponding inverse bromodeoxy‐carbamoyl‐saccharides. |
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ISSN: | 0170-2041 1099-0690 |
DOI: | 10.1002/jlac.198619860510 |