Eine neue Synthese von Bromdesoxy‐Zuckern

Geschützte pyranoide und furanoide Kohlenhydrate mit freier vicinaler cis‐Diolgruppe werden in einem Eintopfverfahren in Tetrahydrofuran mit Dichlormethylen(dimethyl)ammoniumchlorid (Viehe‐Salz), Eisen(III)‐chlorid, Tribenzylamin und nachfolgend mit Lithiumbromid regio‐ und stereoselektiv in hohen A...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Liebigs Annalen der Chemie 1986-05, Vol.1986 (5), p.932-937
Hauptverfasser: Klemer, Almuth, Brandt, Burkhard
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Geschützte pyranoide und furanoide Kohlenhydrate mit freier vicinaler cis‐Diolgruppe werden in einem Eintopfverfahren in Tetrahydrofuran mit Dichlormethylen(dimethyl)ammoniumchlorid (Viehe‐Salz), Eisen(III)‐chlorid, Tribenzylamin und nachfolgend mit Lithiumbromid regio‐ und stereoselektiv in hohen Ausbeuten in die entsprechenden inversen Bromdesoxy‐carbamoyl‐saccharide übergeführt. A New Synthesis of Bromodeoxysugars Protected pyranoid and furanoid carbohydrates with free vicinal cis‐hydroxy groups react in a one‐pot reaction with dichloromethylene(dimethyl)ammonium chloride (Viehe salt), iron(III) chloride, tribenzylamine, and then with lithium bromide to produce regio‐ and stereoselectively in high yields the corresponding inverse bromodeoxy‐carbamoyl‐saccharides.
ISSN:0170-2041
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.198619860510