Umsetzungen N‐Acyl‐substituierter α‐Chlorformamidine mit nucleophilen Reagenzien

Die N‐Acyl‐substituierten α‐Chlorformamidine 1a und b hydrolysieren zu den Harnstoffderivaten 2a bzw. b. Die Umsetzung von 1a mit C‐, S‐ und N‐nucleophilen Reagenzien liefert die Substitutionsprodukte 3, 4a, b, 5a–c, 6a–f, 7a–h und 8a–d. Mit Kaliumthiocyanat und Kalium‐selenocyanat bildet 1a die substituierten 1,3,5‐Oxadiazine 9a und b, mil Natriumazid das Tetrazolderivat 10. Das Guanidin 7a kann in die acylierten Verbindungen 11a und b übergeführt werden. Reactions of N‐Acyl Substituted α‐Chloroformamidines with Nucleophilic Reagents The N‐acyl substituted chloroformamidines 1a and b are hydrolyzed to the ureas 2a and b. Reaction of 1a with C‐, S‐, and N‐nucleophilic reagents leads to the products 3, 4a, b, 5a–c, 6a–f, 7a–h, and 8a–d. Compound 1a reacts with potassium thiocyanate and potassium selenocyanate to form the substituted 1,3,5‐oxadiazines 9a and b, while the reaction with sodium azide produces the tetrazole 10. The guanidine 7a can be converted into the acylated compounds 11a and b.