Asymmetric synthesis of pentono- and 6-deoxyhexono-δ-lactams via hetero-Diels-Alder reactions with nitroso dienophile

Asymmetric Diels‐Alder reaction of the pentadienoic and hexadienoic acids 2a,b with the chiral chloronitroso derivative 3 gave the primary adducts 4a,b with good‐to‐excellent enantioselectivity. Subsequent as‐ or trans‐dihydroxylation and hydrogenolytic cleavage of the NO bond led to the 5‐amino‐5‐...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Helvetica chimica acta 1998, Vol.81 (5-8), p.1417-1428
Hauptverfasser: Defoin, Albert, Sarazin, Hervé, Sifferlen, Thierry, Strehler, Christiane, Streith, Jacques
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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