Studien im Umfeld funktionalisierter/anellierter acs‐Tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐dien‐Gerüste — Röntgenstrukturanalysen einer „face‐to‐face”︁‐Dibenzoverbindung und eines Tetraoxadihydro‐pagodans
Das aus 7‐Acetoxynorbornadien (1) und Tetrachlorcyclopentadienon‐dimethylacetal effizient zugängliche Hexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan‐5,11‐dion (15) ist die Schlüsselsubstanz für die Herstellung des Hexacyclo[6.5.1.02,7.03,10.04,9.010,14]tetradeca‐5,12‐diens (24) sowie einiger u. a. al...
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| Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1986-11, Vol.119 (11), p.3442-3472 |
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Studies towards Functionalized/Annulated acs‐Tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐diene Skeletons — X‐ray Structural Analyses of a „face‐to‐face”︁ Dibenzo Compound and a Tetraoxadihydropagodane
Hexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane‐5,11‐dione (15), which is efficiently available from 7‐acetoxynorbornadiene (1) and tetrachlorocyclopentadienone dimethyl acetal, is the key substance for the synthesis of hexacyclo[6.5.1.02,7.03,11.04,9.010,14]tetradeca‐5,12‐diene (24) as well as of various 5,12‐functionalized acs‐tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐dienes (32, 36, 40, 41), of some related 2,3‐benzo‐ (84, 85) and „face‐to‐face”︁ 2,3:7,8‐dibenzo compounds (54–58), which are sought as photosubstrates. The two isomeric „face‐to‐face”︁ dipyridazines 65/68 are obtained starting from a pagodane intermediate (60) via the tetraformyl derivative 63. X‐ray structural analyses together with MM2 calculations for the dibenzo compound 54 and for the tetraoxadihydropagodane 64 (a [4]peristylane) derived from 63, provide detailed structural informations. |
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Studies towards Functionalized/Annulated acs‐Tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐diene Skeletons — X‐ray Structural Analyses of a „face‐to‐face”︁ Dibenzo Compound and a Tetraoxadihydropagodane
Hexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane‐5,11‐dione (15), which is efficiently available from 7‐acetoxynorbornadiene (1) and tetrachlorocyclopentadienone dimethyl acetal, is the key substance for the synthesis of hexacyclo[6.5.1.02,7.03,11.04,9.010,14]tetradeca‐5,12‐diene (24) as well as of various 5,12‐functionalized acs‐tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐dienes (32, 36, 40, 41), of some related 2,3‐benzo‐ (84, 85) and „face‐to‐face”︁ 2,3:7,8‐dibenzo compounds (54–58), which are sought as photosubstrates. The two isomeric „face‐to‐face”︁ dipyridazines 65/68 are obtained starting from a pagodane intermediate (60) via the tetraformyl derivative 63. X‐ray structural analyses together with MM2 calculations for the dibenzo compound 54 and for the tetraoxadihydropagodane 64 (a [4]peristylane) derived from 63, provide detailed structural informations.</description><identifier>ISSN: 0009-2940</identifier><identifier>EISSN: 1099-0682</identifier><identifier>DOI: 10.1002/cber.19861191121</identifier><language>eng</language><publisher>Weinheim: WILEY‐VCH Verlag</publisher><ispartof>Chemische Berichte, 1986-11, Vol.119 (11), p.3442-3472</ispartof><rights>Copyright © 1986 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><citedby>FETCH-LOGICAL-c1421-d75ebc2d3c9eabc2a438d22ab9cd31549dd95db85145d08290186dce989098583</citedby><cites>FETCH-LOGICAL-c1421-d75ebc2d3c9eabc2a438d22ab9cd31549dd95db85145d08290186dce989098583</cites></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktopdf>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002%2Fcber.19861191121$$EPDF$$P50$$Gwiley$$H</linktopdf><linktohtml>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002%2Fcber.19861191121$$EHTML$$P50$$Gwiley$$H</linktohtml><link.rule.ids>315,781,785,1418,27929,27930,45579,45580</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Sedelmeier, Gottfried</creatorcontrib><creatorcontrib>Fessner, Wolf‐Dieter</creatorcontrib><creatorcontrib>Pinkos, Rolf</creatorcontrib><creatorcontrib>Grund, Clemens</creatorcontrib><creatorcontrib>Murty, Bulusu A. R. C.</creatorcontrib><creatorcontrib>Hunkler, Dieter</creatorcontrib><creatorcontrib>Rihs, Grety</creatorcontrib><creatorcontrib>Fritz, Hans</creatorcontrib><creatorcontrib>Krüger, Carl</creatorcontrib><creatorcontrib>Prinzbach, Horst</creatorcontrib><title>Studien im Umfeld funktionalisierter/anellierter acs‐Tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐dien‐Gerüste — Röntgenstrukturanalysen einer „face‐to‐face”︁‐Dibenzoverbindung und eines Tetraoxadihydro‐pagodans</title><title>Chemische Berichte</title><description>Das aus 7‐Acetoxynorbornadien (1) und Tetrachlorcyclopentadienon‐dimethylacetal effizient zugängliche Hexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan‐5,11‐dion (15) ist die Schlüsselsubstanz für die Herstellung des Hexacyclo[6.5.1.02,7.03,10.04,9.010,14]tetradeca‐5,12‐diens (24) sowie einiger u. a. als Photosubstrate gesuchter, unterschiedlich 5,12‐funktionalisierter acs‐Tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐diene (32, 36, 40, 41), der zugehörigen 2,3‐Benzo‐ (84, 85) und „face‐to‐face”︁ 2,3:7,8‐Dibenzoverbindungen (54–58). Die zwei isomeren „face‐to‐face”︁‐Dipyridazine 65/68 werden, ausgehend von einem Pagodan‐Zwischenprodukt (60), über das Tetraformylintermediat 63 synthetisiert. Für die Dibenzoverbindung 54 und das aus 63 entstandene Tetraoxadihydro‐pagodan 64 (ein [4]Peristylan) liefern Röntgenstrukturanalysen, im Vergleich mit MM2‐Rechnungen, detaillierte Strukturinformationen.
Studies towards Functionalized/Annulated acs‐Tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐diene Skeletons — X‐ray Structural Analyses of a „face‐to‐face”︁ Dibenzo Compound and a Tetraoxadihydropagodane
Hexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane‐5,11‐dione (15), which is efficiently available from 7‐acetoxynorbornadiene (1) and tetrachlorocyclopentadienone dimethyl acetal, is the key substance for the synthesis of hexacyclo[6.5.1.02,7.03,11.04,9.010,14]tetradeca‐5,12‐diene (24) as well as of various 5,12‐functionalized acs‐tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca‐2,7‐dienes (32, 36, 40, 41), of some related 2,3‐benzo‐ (84, 85) and „face‐to‐face”︁ 2,3:7,8‐dibenzo compounds (54–58), which are sought as photosubstrates. The two isomeric „face‐to‐face”︁ dipyridazines 65/68 are obtained starting from a pagodane intermediate (60) via the tetraformyl derivative 63. 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