Regioselektive Lewis‐Säure‐bedingte α‐sek‐Alkylierung von Carbonylverbindungen
Carbonylverbindungen wie Ketone, Aldehyde, Acyloine oder Carbonsäureester lassen sich über die entsprechenden O‐silylierten Formen an der α‐Stellung mit aktivierten Alkylhalogeniden oder Acetaten in Gegenwart von Lewis‐Säuren alkylieren. Im Fall von unsymmetrisch substituierten Ketonen wird strenge...
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Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1984-01, Vol.117 (1), p.322-335 |
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Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
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creator | Reetz, Manfred T. Hübner, Friedhelm Hüttenhain, Stefan H. Heimbach, Horst Schwellnus, Konrad Walz, Peter |
description | Carbonylverbindungen wie Ketone, Aldehyde, Acyloine oder Carbonsäureester lassen sich über die entsprechenden O‐silylierten Formen an der α‐Stellung mit aktivierten Alkylhalogeniden oder Acetaten in Gegenwart von Lewis‐Säuren alkylieren. Im Fall von unsymmetrisch substituierten Ketonen wird strenge Regioselektivität beobachtet. Die Methode ist mild und liefert keine unerwünschten Polyalkylierungsprodukte.
Regioselective Lewis Acid‐mediated α‐sec‐Alkylation of Carbonyl Compounds
Carbonyl compounds such as ketones, aldehydes, acyloins, or carboxylic esters can be alkylated at the α‐position via the corresponding O‐silylated forms using activated alkyl halides or acetates in the presence of Lewis acids. In case of unsymmetrically substituted ketones regiospecificity is observed. The method is mild and does not afford undesired poly‐alkylated products. |
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Regioselective Lewis Acid‐mediated α‐sec‐Alkylation of Carbonyl Compounds
Carbonyl compounds such as ketones, aldehydes, acyloins, or carboxylic esters can be alkylated at the α‐position via the corresponding O‐silylated forms using activated alkyl halides or acetates in the presence of Lewis acids. In case of unsymmetrically substituted ketones regiospecificity is observed. The method is mild and does not afford undesired poly‐alkylated products.</description><identifier>ISSN: 0009-2940</identifier><identifier>EISSN: 1099-0682</identifier><identifier>DOI: 10.1002/cber.19841170123</identifier><language>eng</language><publisher>Weinheim: WILEY‐VCH Verlag</publisher><ispartof>Chemische Berichte, 1984-01, Vol.117 (1), p.322-335</ispartof><rights>Copyright © 1984 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><citedby>FETCH-LOGICAL-c1423-15111503bb5b712079ea6508f634a9a28fd685e206143e7ba220b2f2c594cd0c3</citedby><cites>FETCH-LOGICAL-c1423-15111503bb5b712079ea6508f634a9a28fd685e206143e7ba220b2f2c594cd0c3</cites></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktopdf>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002%2Fcber.19841170123$$EPDF$$P50$$Gwiley$$H</linktopdf><linktohtml>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002%2Fcber.19841170123$$EHTML$$P50$$Gwiley$$H</linktohtml><link.rule.ids>314,780,784,1417,27924,27925,45574,45575</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Reetz, Manfred T.</creatorcontrib><creatorcontrib>Hübner, Friedhelm</creatorcontrib><creatorcontrib>Hüttenhain, Stefan H.</creatorcontrib><creatorcontrib>Heimbach, Horst</creatorcontrib><creatorcontrib>Schwellnus, Konrad</creatorcontrib><creatorcontrib>Walz, Peter</creatorcontrib><title>Regioselektive Lewis‐Säure‐bedingte α‐sek‐Alkylierung von Carbonylverbindungen</title><title>Chemische Berichte</title><description>Carbonylverbindungen wie Ketone, Aldehyde, Acyloine oder Carbonsäureester lassen sich über die entsprechenden O‐silylierten Formen an der α‐Stellung mit aktivierten Alkylhalogeniden oder Acetaten in Gegenwart von Lewis‐Säuren alkylieren. Im Fall von unsymmetrisch substituierten Ketonen wird strenge Regioselektivität beobachtet. Die Methode ist mild und liefert keine unerwünschten Polyalkylierungsprodukte.
Regioselective Lewis Acid‐mediated α‐sec‐Alkylation of Carbonyl Compounds
Carbonyl compounds such as ketones, aldehydes, acyloins, or carboxylic esters can be alkylated at the α‐position via the corresponding O‐silylated forms using activated alkyl halides or acetates in the presence of Lewis acids. In case of unsymmetrically substituted ketones regiospecificity is observed. The method is mild and does not afford undesired poly‐alkylated products.</description><issn>0009-2940</issn><issn>1099-0682</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>1984</creationdate><recordtype>article</recordtype><recordid>eNqFkDtOw0AQhlcIJEKgp_QFHGZ2148tKIIVHlIkpAASnbVrj6Mlxka7ecgdR-AQXIAz0HMIToJRKNLRzMw_mm-Kj7FThBEC8LPCkBuhSiViAsjFHhsgKBVCnPJ9NgAAFXIl4ZAdef8EIGQSiwF7nNHctp5qWiztmoIpbaz_fn27-3xfOeoHQ6Vt5ksKvj765GnR13G96GpLbtXMg3XbBJl2pm26ek3O2Kbs19Qcs4NK155O_vqQPVxO7rPrcHp7dZONp2GBkosQI0SMQBgTmQQ5JIp0HEFaxUJqpXlalXEaEYcYpaDEaM7B8IoXkZJFCYUYMtj-LVzrvaMqf3H2WbsuR8h_zeS_ZvIdMz1yvkU2tqbu3_s8u5jMdvkfH5hvLw</recordid><startdate>198401</startdate><enddate>198401</enddate><creator>Reetz, Manfred T.</creator><creator>Hübner, Friedhelm</creator><creator>Hüttenhain, Stefan H.</creator><creator>Heimbach, Horst</creator><creator>Schwellnus, Konrad</creator><creator>Walz, Peter</creator><general>WILEY‐VCH Verlag</general><scope>AAYXX</scope><scope>CITATION</scope></search><sort><creationdate>198401</creationdate><title>Regioselektive Lewis‐Säure‐bedingte α‐sek‐Alkylierung von Carbonylverbindungen</title><author>Reetz, Manfred T. ; Hübner, Friedhelm ; Hüttenhain, Stefan H. ; Heimbach, Horst ; Schwellnus, Konrad ; Walz, Peter</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-LOGICAL-c1423-15111503bb5b712079ea6508f634a9a28fd685e206143e7ba220b2f2c594cd0c3</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>eng</language><creationdate>1984</creationdate><toplevel>peer_reviewed</toplevel><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Reetz, Manfred T.</creatorcontrib><creatorcontrib>Hübner, Friedhelm</creatorcontrib><creatorcontrib>Hüttenhain, Stefan H.</creatorcontrib><creatorcontrib>Heimbach, Horst</creatorcontrib><creatorcontrib>Schwellnus, Konrad</creatorcontrib><creatorcontrib>Walz, Peter</creatorcontrib><collection>CrossRef</collection><jtitle>Chemische Berichte</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Reetz, Manfred T.</au><au>Hübner, Friedhelm</au><au>Hüttenhain, Stefan H.</au><au>Heimbach, Horst</au><au>Schwellnus, Konrad</au><au>Walz, Peter</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Regioselektive Lewis‐Säure‐bedingte α‐sek‐Alkylierung von Carbonylverbindungen</atitle><jtitle>Chemische Berichte</jtitle><date>1984-01</date><risdate>1984</risdate><volume>117</volume><issue>1</issue><spage>322</spage><epage>335</epage><pages>322-335</pages><issn>0009-2940</issn><eissn>1099-0682</eissn><abstract>Carbonylverbindungen wie Ketone, Aldehyde, Acyloine oder Carbonsäureester lassen sich über die entsprechenden O‐silylierten Formen an der α‐Stellung mit aktivierten Alkylhalogeniden oder Acetaten in Gegenwart von Lewis‐Säuren alkylieren. Im Fall von unsymmetrisch substituierten Ketonen wird strenge Regioselektivität beobachtet. Die Methode ist mild und liefert keine unerwünschten Polyalkylierungsprodukte.
Regioselective Lewis Acid‐mediated α‐sec‐Alkylation of Carbonyl Compounds
Carbonyl compounds such as ketones, aldehydes, acyloins, or carboxylic esters can be alkylated at the α‐position via the corresponding O‐silylated forms using activated alkyl halides or acetates in the presence of Lewis acids. In case of unsymmetrically substituted ketones regiospecificity is observed. The method is mild and does not afford undesired poly‐alkylated products.</abstract><cop>Weinheim</cop><pub>WILEY‐VCH Verlag</pub><doi>10.1002/cber.19841170123</doi><tpages>14</tpages></addata></record> |
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