Herstellung von Acylheterocumulenen aus fünfgliedrigen Ringen mit Hilfe von Phosphinen

Die Eliminierung von Schwefel aus Derivaten des 1,2,4‐Dithiazols, 1,2,4‐Thiadiazols und Isothiazols mit Hilfe von tertiären Phosphinen (Phosphiten) ergab Thiocarbamoyl‐isothiocyanate (2a–c). Imidoyl‐carbodiimide (7a–c) und ‐ketenimine (10a–c). Sie wurden teils in Substanz, teils als Folge‐ oder Abfangprodukte isoliert. Aus zwei 1,2‐Dithiol‐3‐thionen wurden nach dieser Methode in Gegenwart von Cyclohexylamin Verbindungen (5c,d) erhalten. die mit der Intermediärbildung von Thioacyl‐thioketenen (4) gedeutet werden können. Preparation of Acylheterocumulenes from Fivemembered Rings with the Aid of Phosphines Elimination of sulfur from derivatives of 1,2,4‐dithiazoles, 1,2,4‐thiadiazoles, and isothiazoles with the aid of tertiary phosphines (phosphites) afforded thiocarbamoyl isothiocyanates (2a–c), imidoylcarbodiimides (7a–c), and imidoylketene imines (10a–c). They were isolated as monomers or as stable derivatives. By this method two compounds (5c, d) were obtained from 1,2‐dithiol‐3‐thiones in the presence of cyclohexylamine which possibly originate from intermediate thioacyl‐thioketenes (4).