Steroide, 32. Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridinen und vicinalen Azidoalkohol‐methansulfonaten

2α.3α‐(6a) und 2β.3β‐Diamino‐cholestan (3a) werden aus den entsprechenden trans‐diaxialen Azidoalkohol‐sulfonaten (4, 1) über die cis‐Diazide 5 und 2 synthetisiert. Das trans‐diaxiale 2β.3α‐Diamino‐cholestan (9a) wird durch Ringöffnung von 2α.3α‐ und 2β.3β‐Imino‐cholestan und nachfolgende Reduktion...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1972-08, Vol.105 (8), p.2654-2659
Hauptverfasser: Ponsold, Kurt, Klemm, Dieter
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:2α.3α‐(6a) und 2β.3β‐Diamino‐cholestan (3a) werden aus den entsprechenden trans‐diaxialen Azidoalkohol‐sulfonaten (4, 1) über die cis‐Diazide 5 und 2 synthetisiert. Das trans‐diaxiale 2β.3α‐Diamino‐cholestan (9a) wird durch Ringöffnung von 2α.3α‐ und 2β.3β‐Imino‐cholestan und nachfolgende Reduktion der erhaltenen Azido‐amine 8a und 11a dargestellt. Die Umsetzung der isomeren N‐Benzoyl‐aziridine 12 und 14 mit Natriumazid wird untersucht. Steroids, 32. Stereospecific Preparation of Nitrogen‐containing Steroids from Aziridines and Vicinal Azidoalcohol Mesylates 2α.3α‐(6a) and 2β.3β‐Diaminocholestan (3a) are synthesized from the corresponding trans‐diaxial azidoalcohol mesylates (4, 1) via the cis‐diazides 5 and 2. The trans‐diaxial 2β.3α‐diaminocholestane (9a) is prepared by ring‐opening of 2α.3α‐ and 2β.3β‐iminocholestane and subsequent reduction of the obtained azidoamines 8a and 11a. The reaction of the isomeric N‐benzoylaziridines 12 and 14 with sodium azide is studied.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19721050827