Synthese des 3‐Carbamoyl‐pyridon‐(6)‐adenin‐dinucleotids (6‐Pyridon von NAD)

Das Dinucleotid 9 wurde aus dem Nucleotid 8 und einem Guanidinium‐Salz des Adenosin‐5′‐phosphorsäure‐amids zusammengesetzt. 8 erhielt man aus dem Silbersalz des 3‐Carbamoyl‐pyridons‐(6) (1) und 2.3.5‐Tri‐O‐benzoyl‐D‐ribofuranosylchlorid über die O‐Verbindung (2), die zum N‐Ribosid (3) umgelagert und nach Entbenzoylierung und Acetonierung in 2′.3′‐Stellung des Ribosids 4a mit Cyanäthylphosphat und Dicyclohexylcarbodiimid in 5′‐Stellung zum Nucleotid 8 phosphoryliert wurde. Die β‐Verknüpfung in 4a (und damit in 9) wurde u. a. durch Korrelation mit dem analogen Glucosid 4b so gut wie sichergestellt.