1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXII. Zur Anlagerung organischer Azide an winkelgespannte Doppelbindungen

1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXII. Zur Anlagerung organischer Azide an winkelgespannte Doppelbindungen

Organische Azide lagern sich in exo‐Stellung an Norbornen an, wie die NMR‐Spektren der Addukte beweisen. Während die Thermolyse dieser Addukte (Δ2‐Triazoline) nebeneinander Aziridine und Azomethine ergibt, führt die Photolyse ausschließlich zu ersteren. — Norbornadien vermag ein oder zwei Moleküle P...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1965-12, Vol.98 (12), p.3992-4013
Hauptverfasser: Huisgen, Rolf, Möbius, Leander, Müller, Gerhart, Stangl, Heinz, Szeimies, Günter, Vernon, John M.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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container_title Chemische Berichte
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creator Huisgen, Rolf
Möbius, Leander
Müller, Gerhart
Stangl, Heinz
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Vernon, John M.
description Organische Azide lagern sich in exo‐Stellung an Norbornen an, wie die NMR‐Spektren der Addukte beweisen. Während die Thermolyse dieser Addukte (Δ2‐Triazoline) nebeneinander Aziridine und Azomethine ergibt, führt die Photolyse ausschließlich zu ersteren. — Norbornadien vermag ein oder zwei Moleküle Phenylazid zu addieren; das Monoaddukt erleidet beim Erhitzen eine Retro‐Diels‐Alder‐Spaltung. — Das Δ2‐Triazolin aus Benzazid und Norbornen verliert schon bei 40° Stickstoff unter Bildung eines N‐Acyl‐aziridins, das beim Erhitzen oder unter Säurekatalyse in ein ringerweitertes exo‐Oxazolin übergeht. ‐ Die Additionsgeschwindigkeit der Arylazide an die winkelgespannte Doppelbindung weist nur geringe Lösungsmittelabhängigkeit auf. Kinetische Daten zeigen den Vorzug der gespannten vor der normalen olefinischen Doppelbindung bei der Azidaddition, die mit einem einstufigen Mechanismus interpretiert wird.
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