Pyridinium‐Derivate der Dithioessigsäure, II. Alkylierungen und Acylierungen

Die zweifache Alkylierung des Dithioessigsäure‐pyridiniumbetains (IV) führt zu keten‐mercaptalen (VII, VIII), die cis‐trans‐isomer sind, wenn man für die beiden Schritte zwei verschiedene Alkyljodide in wechselnder Folge heranzieht. — Das Pyridiniumbetain des Dithioessigsäure‐methylesters (I) reagie...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1962-05, Vol.95 (5), p.1118-1123
Hauptverfasser: Kröhnke, Fritz, Gerlach, Klaus, Schnalke, Karl‐Erwin
Format: Artikel
Sprache:eng
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Gerlach, Klaus
Schnalke, Karl‐Erwin
description Die zweifache Alkylierung des Dithioessigsäure‐pyridiniumbetains (IV) führt zu keten‐mercaptalen (VII, VIII), die cis‐trans‐isomer sind, wenn man für die beiden Schritte zwei verschiedene Alkyljodide in wechselnder Folge heranzieht. — Das Pyridiniumbetain des Dithioessigsäure‐methylesters (I) reagiert bei 20° mit Acetanhydrid zu einem C‐Acetyl‐, mit Acetylchlorid dagegen zu einem S‐Acetylderivat; Benzoesäure‐anhydrid und Benzoylchlorid zeigen den gleichen Unterschied. — Das Jodid aus I gibt mit Acetanhydrid bei 100° ein Thiopyran‐ α‐thion.
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