Synthesen von Benzologen des Perylens und Bisanthens. (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XLVIII. Mitteil.). (Mitbearbeitet von H. Frömmel.)
1.2,7.8‐Dibenz‐perylen wird aus 1‐Chlor‐anthron‐(10) dargestellt; 1.2,11.12‐Dibenz‐perylen wird durch Reduktion von 1.2,11.12‐Dibenzperylen‐chinon‐(3.10) gewonnen und mit Maleinsäureanhydrid zur Reaktion gebracht. 1.2,10.11‐Dibenz‐perylen läßt sich durch Kondensation von 10.10‐Dichlor‐anthron‐(9) mi...
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Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1949-01, Vol.82 (1), p.46-60 |
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1.2,10.11‐Dibenz‐perylen läßt sich durch Kondensation von 10.10‐Dichlor‐anthron‐(9) mit Phenanthren herstellen; wird bei dieser Synthese Naphthalin an Stelle von Phenanthren verwendet, so führt sie zum 1.2‐Benz‐perylen; ein Dibenz‐terrylen‐chinon wird als Nebenprodukt erhalten.
1.12,2.3,8.9‐Tribenz‐perylen wird durch Kondensation von 2.3,8.9‐Dibenz‐perylen mit Maleinsäureanhydrid und Chloranil als Oxydationsmittel dargestellt.
1.12,5.6,7.8‐Tribenz‐perylen, Bisanthen (
meso
‐Naphtho‐dianthren) und 1.14‐Benz‐bisanthen werden durch ein neues Reduktionsverfahren aus ihren Chinonen erhalten. Das letztgenannte reagiert einmal, Bisanthen zweimal mit Maleinsäureanhydrid in siedendem Nitrobenzol. Die erhaltenen Polycarbonsäuren lassen sich zu 1.14,7.8‐Dibenz‐bisanthen, genannt Ovalen, decarboxylieren.
Die Absorptionspektren der Kohlenwasserstoffe werden wieder‐gegeben. |
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1.12,5.6,7.8‐Tribenz‐perylen, Bisanthen (
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‐Naphtho‐dianthren) und 1.14‐Benz‐bisanthen werden durch ein neues Reduktionsverfahren aus ihren Chinonen erhalten. Das letztgenannte reagiert einmal, Bisanthen zweimal mit Maleinsäureanhydrid in siedendem Nitrobenzol. Die erhaltenen Polycarbonsäuren lassen sich zu 1.14,7.8‐Dibenz‐bisanthen, genannt Ovalen, decarboxylieren.
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