A Catalytic Aldol Reaction and Condensation through In Situ Boron "Ate" Complex Enolate Generation in Water

A Catalytic Aldol Reaction and Condensation through In Situ Boron "Ate" Complex Enolate Generation in Water

Kooperativer Katalysator: Der N‐Butyl‐1‐benzimidazol‐2‐phenylboronsäure‐Hydroxid‐Komplex katalysiert die Aldolkondensation und ‐addition von Hydroxyaceton oder Aceton mit anderen Aldehyden in Wasser. Die katalytische Aktivität beruht auf kooperativen Wechselwirkungen zwischen dem Boronatkomplex und...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2008-01, Vol.120 (4), p.780-782
Hauptverfasser: Aelvoet, Karel, Batsanov, Andrei S., Blatch, Alexandrea J., Grosjean, Christophe, Patrick, Leonard G. F., Smethurst, Christian A., Whiting, Andrew
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Aldolreaktionen
Bor
Difunktionelle Katalysatoren
Homogene Katalyse
Selektivität
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Beschreibung
Zusammenfassung:Kooperativer Katalysator: Der N‐Butyl‐1‐benzimidazol‐2‐phenylboronsäure‐Hydroxid‐Komplex katalysiert die Aldolkondensation und ‐addition von Hydroxyaceton oder Aceton mit anderen Aldehyden in Wasser. Die katalytische Aktivität beruht auf kooperativen Wechselwirkungen zwischen dem Boronatkomplex und der Imidazolfunktion. Mit Aceton führt die Aldolkondensation zu ungesättigten Methylketonen, im Fall von Hydroxyaceton überwiegt die Aldoladdition.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200704293