Synthese eines stark amphoteren s-Indaceno-[1,2,3-cd:5,6,7-c′d′]diphenalens: Wechsel zwischen Diatropie und Paratropie in Abhängigkeit vom Oxidationszustand

Trotz der Abschirmung durch zwei negative Ladungen erscheinen die Resonanzsignale von H1, H7, H9 und H15 des Dianions von 1 im 1 H‐NMR‐Spektrum bei tieferem Feld als die des entsprechenden Dikations. Dieses Verhalten läßt sich auf der Basis von HMO‐Rechnungen verstehen, die für 1 2⊖ diamagnetische Ringströme entlang der Molekülperipherie, für 1 2⊕ dagegen schwache paramagnetische Ringströme an der zentralen s ‐Indacen‐Einheit und den terminalen Benzolringen vorhersagen. magnified image